В то время как теннис радовал и всячески баловал своего чемпиона, в личной жизни у Евгения Кафельникова были большие проблемы. Постоянные ссоры с женой, Марией выбивали его из колеи. Даже карьера могла пострадать из-за этого, ведь один раз он уже пропустил австралийский чемпионат из-за травмы, которую нанес сам себе в состоянии аффекта. Подобное не могло долго продолжаться и брачный союз был расторгнут с помощью суда. Туда же Евгений обратился с требованием оставить у него дочь Олесю на воспитание.
Подобные случаи в большинстве своем рассматриваются в пользу матери, тем более, что судебное разбирательство проходило в России.

Но не в этот раз. Дочь Олеся оставалась с отцом, до 2005 года, по решению суда. Причем, мать могла навещать ребенка, только с согласия отца.
Не смотря на то, что Евгений Кафельников жил ради спорта, и теннис занимал у него все свободное время – суд принял решение в го пользу. Поговаривают, что он просто подкупил свою экс супругу, заплатив ей два миллиона долларов. Но факт остается фактом, девочка воспитывалась у родителей Евгения, в Сочи. Евгений же был просто окрылен ее присутствием в своей жизни. Теперь теннис занял почетное второе место в приоритетах, на первое вышла Олеся. Столько любви и тепла, сколько перепадало ей, вряд ли получал кто-то еще. У заботливого отца не осталось времени на личные хобби и увлечения. Он перестал играть в гольф, ездить на рыбалку. Все свободное время доставалось его дочурке.
Примечателен тот факт, что появление Олеси в жизни спортсмена очень хорошо повлияло на него самого. Он перестал скрываться от журналистов, стал несколько мягче. Начал заниматься благотворительностью, помогая развивать юношеский спорт и медицину в родном городе. Репутация его в глазах прессы росла на глазах. Симпатии от общества ему были необходимы, как воздух, и он их получил. Все это помогло ему быстро забыть все те проблемы, что были связаны с разводом, и целиком посвятить себя теннису и дочери.
Как говорится – все, что не происходит, все к лучшему, и это именно тот самый случай. Казалось бы, развод должен был негативно повлиять на человека, но тут вышло все наоборот.