Своим появлением в большом теннисе Евгений обязан своему отцу, который был волейболистом и с 6 лет приучал сына к игре. Вырос Кафельников в Сочи, где играл на советских кортах в свободное время. Это стало хорошей закалкой для Евгения, ведь он научился играть как на траве, так и на грунте.
Свой первый турнир Кафельников выиграл в 1992 году в Аделаиде, переместившись после этого с 314-го места на 104-е в рейтинге АТР. Уже через два года, в свои 20 лет, Евгений выиграл четыре турнира в командном разряде и три в одиночном. Тогда именно через старания Кафельникова сборная России попала в финал Кубка Дэвиса, а сам теннисист стал 11-той ракеткой мира.

Ещё через год, в 1995 году, Евгений входит в Топ 10 теннисистов как в парном, так и в одиночном разрядах. В 1996 году победил на «Ролан Гаррос» (кстати, первым из русских) не только в одиночном разряде, и в парном с чешским теннисистом Даниэлем Вацеком. Также среди многочисленных наград Евгения есть золотая медаль с Олимпиады в Сиднее, восем лет он пребывал не ниже 11 места в мировом рейтинге, пять лет подряд выигрывал Кубок Кремля, а в 2002 году выиграл Кубок Дэвиса, о котором так долго мечтал.
Евгений Кафельников первым из российских теннисистов выигрывал турниры АТР на разных покрытиях: на ковре, траве и харде. Первым из соотечественников возглавил рейтинг АТР, а также первым из русских выиграл Открытый чемпионат Австралии – чем в очередной раз доказал свою неповторимость. После выигрыша в Австралии был удостоен чести личного поздравления от президента Бориса Ельцина, ведь за 114-летнюю историю российского тенниса Евгений был первым, кто занял первую строчку в мировом рейтинге.
Зарубежные издания описывали Кафельникова так: игрок передвигается по корту на высокой скорости, хорошая игра с лета, сильный прием, как с правой, так и с левой руки. Евгения хвалили в умении предугадывать действия противника и читать игру, поэтому игра Кафельникова просто завораживала.
После ухода из большого тенниса Евгений Кафельников не без успехов пробовал себя в покере, а в 2008 присоединился к туру ветеранов тенниса.